Which one do you want to play with?
어느 것을 가지고 놀고싶니?

:1번~19번

what : 무엇 (고르는 것이 아니라 무엇인지 자신이 파악하여 말하여야 할 때)
which : 어느 (눈 앞에 고를 수 있는 것 중 하나를 선택하여 말하여야 할 때)

What do you want to wear? / 무엇을 입고 싶니?
Which color do you want? Pink or yellow? / 어느 색깔 줄까? 핑크색? 아님 노란색?

여기서 with가 들어가는 것은 가지고 놀다이기 때문에 전치사 with가 들어갑니다.
I want to play with this toy car.  : 이 장난감 차를 가지고 놀고 싶어요.
여기서 장난감 차를 답으로 하는 의문문을 만든다면
명사를 의문형으로 바꿀때의 what이 쓰여서
What do you want to play with?가 되는 것이지요.

만약 play가 들어가지 않는다면.. 무엇을 하면서 놀고 싶니? 뭐하고 놀고 싶니?의 의미가 됩니다.